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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC sistemático
(6mi, 10mi, 14mi, 18mi) -2,6,10,15,19,23-Hexametiltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexano
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| Identificadores | |
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Número CAS
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Modelo 3D (JSmol)
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| 3DMet |
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Referencia de Beilstein
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1728919 |
| CHEBI |
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| CHEMBL |
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| ChemSpider |
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| Tarjeta de información ECHA | 100.003.479 |
| Número CE |
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IUPHAR / BPS
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| KEGG |
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| Malla | Escualeno |
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PubChem CID
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| Número RTECS |
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| UNII |
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Panel de CompTox (EPA)
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| Propiedades | |
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Fórmula química
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C30H50 |
| Masa molar | 410.730 g · mol−1 |
| Apariencia | aceite incoloro |
| Densidad | 0,858 g cm−3 |
| Punto de fusion | -5 ° C (23 ° F; 268 K) |
| Punto de ebullición | 285 ° C (545 ° F; 558 K) a 3,3 kPa |
| Iniciar sesión PAG | 12.188 |
| Viscosidad | 12 cP (a 20 ° C) |
| Peligros | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |
1
1
0
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| punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Escualeno es un compuesto orgánico. Con la fórmula (C5H8)6, es un triterpeno. Es un aceite incoloro aunque las muestras impuras aparecen amarillas. Se obtuvo originalmente del aceite de hígado de tiburón (de ahí su nombre, como Squalus es un género de tiburones). Todas las plantas y animales producen escualeno como intermedio bioquímico. Se estima que el 12% del escualeno corporal en humanos proviene del sebo, el escualeno tiene un papel en la lubricación y protección tópica de la piel.
El escualeno es un precursor de la síntesis de todos los esteroles vegetales y animales, incluidos el colesterol y las hormonas esteroides en el cuerpo humano.
El escualeno es un ingrediente importante en algunos adyuvantes de vacunas: Novartis produce una sustancia que llaman MF59, mientras que GlaxoSmithKline produce AS03.
Papel del escualeno en la síntesis de esteroides
El escualeno es el precursor bioquímico de los esteroides. La conversión de escualeno comienza con la oxidación (a través de la escualeno monooxigenasa) de uno de sus dobles enlaces terminales, lo que da como resultado 2,3-oxidoscualeno. Luego se somete a una ciclación catalizada por enzimas para producir lanosterol, que puede elaborarse en otros esteroides como el colesterol y el ergosterol en un proceso de varios pasos mediante la eliminación de tres grupos metilo, la reducción de un doble enlace por NADPH y la migración del otro. doble enlace.
El escualeno es una molécula antigua. En las plantas, el escualeno es el precursor del estigmasterol. En ciertos hongos, es el precursor del ergosterol. Sin embargo, las algas verdiazules y algunas bacterias no producen escualeno.
Producción de escualeno
El escualeno se biosintetiza mediante el acoplamiento de dos moléculas de pirofosfato de farnesilo. La condensación requiere NADPH y la enzima escualeno sintasa.
El escualeno se prepara comercialmente a partir de geranilacetona.
Utilizar como adyuvante en vacunas.
Los adyuvantes inmunológicos son sustancias, administradas junto con una vacuna, que estimulan el sistema inmunológico y aumentan la respuesta a la vacuna. El escualeno no es en sí mismo un adyuvante, pero se ha utilizado junto con tensioactivos en determinadas formulaciones de adyuvantes.
Un adyuvante que usa escualeno es el MF59 patentado de Seqirus, que se agrega a las vacunas contra la influenza para ayudar a estimular la respuesta inmune del cuerpo humano a través de la producción de células de memoria CD4. Es el primer adyuvante de la vacuna contra la influenza de aceite en agua que se comercializa en combinación con una vacuna contra el virus de la influenza estacional. Fue desarrollado en la década de 1990 por investigadores de Ciba-Geigy y Chiron; ambas empresas fueron posteriormente adquiridas por Novartis. Novartis fue posteriormente adquirida por CSL Bering y creó la empresa Seqirus. Está presente en forma de emulsión y se agrega para hacer que la vacuna sea más inmunogénica. Sin embargo, se desconoce el mecanismo de acción. MF59 es capaz de activar varios genes que se superponen parcialmente con los activados por otros adyuvantes. No está claro cómo se desencadenan estos cambios; hasta la fecha, no se han identificado receptores que respondan a MF59. Una posibilidad es que MF59 afecte el comportamiento celular cambiando el metabolismo de los lípidos, es decir, induciendo la acumulación de lípidos neutros dentro de las células diana. Una vacuna contra la influenza llamada FLUAD que usaba MF59 como adyuvante fue aprobada para su uso en los EE. UU. En personas de 65 años o más, a partir de la temporada de influenza 2016-2017.
Un metanálisis de 2009 evaluó los datos de 64 ensayos clínicos de vacunas contra la influenza con el adyuvante MF59 que contiene escualeno y los comparó con los efectos de las vacunas sin adyuvante. El análisis informó que las vacunas con adyuvante se asociaron con riesgos ligeramente menores de enfermedades crónicas, pero que ninguno de los tipos de vacunas alteró la tasa de enfermedades autoinmunes; los autores concluyeron que sus datos “respaldan el buen perfil de seguridad asociado con las vacunas contra la influenza con adyuvante MF59 y sugieren que puede haber un beneficio clínico sobre las vacunas que no contienen MF59”.
Conservación de tiburones
En 2020, los conservacionistas expresaron su preocupación por la posible matanza de tiburones para obtener escualeno para una vacuna COVID-19.
Las preocupaciones ambientales y de otro tipo sobre la caza de tiburones han motivado su extracción de otras fuentes. Las fuentes vegetales (principalmente aceites vegetales) incluyen semillas de amaranto, salvado de arroz, germen de trigo y aceitunas. También se utilizan procesos biosintéticos que utilizan levaduras o bacterias modificadas genéticamente.
Seguridad del escualeno
Los estudios de toxicología indican que en las concentraciones utilizadas en cosméticos, el escualeno tiene baja toxicidad aguda y no es un alérgeno de contacto significativo o irritante.
La Organización Mundial de la Salud y el Departamento de Defensa de EE. UU. Han publicado informes extensos que enfatizan que el escualeno se produce de forma natural, incluso en los aceites de huellas dactilares humanas. La OMS va más allá al explicar que el escualeno ha estado presente en más de 22 millones de vacunas contra la influenza administradas a pacientes en Europa desde 1997 y nunca ha habido eventos adversos importantes relacionados con la vacuna.
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